Jane (Erica Dasher) è in quel periodo della vita in cui tutto sembra andare storto. A scuola nessuno se la fila, il fratello Ben non riesce a trovare lavoro, la casa è a rischio. Il suo unico amico è Billy (Nick Roux), confidente fin dalle elementari, con un fratello scapestrato e poco raccomandabile. Ci vorrebbe una vita diversa, una vita dove la sua opinione sia rispettata, dove la sua creatività abbia libero sfogo, dove la sua mania di creare e riadattare vestiti posso essere utile. Un colloquio per uno stage, un malinteso ed ecco che la giovanissima Jane Quimby viene assunta in veste di assitente di Gray Chandler Murray (Andie MacDowell), la temibilissima senior design del reparto accessori di un famoso marchio di alta moda. Si trova così in un mondo meraviglioso, ma anche molto competitivo e dovrà fare i conti con un capo molto esigente, con i colleghi sempre di corsa e con chi prova a rubare il lavoro a Gray.

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